openssl

Проверить соответствие Root.crt - User.crt

openssl verify -CAfile root.crt user.crt

Проверить соответствие user.crt - user.key

openssl x509 -noout -modulus -in certificate_name.crt | openssl md5
openssl rsa -noout -modulus -in certificate_name.key | openssl md5